Kendall ha trabajado para la línea de ropa de Sherri Hill. Ella apareció en la revista People "Beautiful People" (Bella) con su hermana Kylie. Kendall también ha desfilado en la pasarela. Ella fue a Nueva York, para ganar experiencia como modelo, y luego durante la Semana de la Moda Mercedes-Benz para la colección Primavera / Verano 2012 de Sherri Hill. Kendall ha aparecido dos veces en la portada, la primera en junio de 2011 para American Cheerleader; y más tarde en la revista Teen Prom Magazine. Junto con su hermana Kylie ha creado una línea de ropa con PacSun.
En 2014 fue elegido por Riccardo Tisci para la campaña testimonial otoño / invierno 2014 de Givenchy junto a Mariacarla Boscono. En el mismo año, durante la semana de la moda en París, ha modelado para Givenchy y Chanel. También marcharon en Londres para Marc Jacobs, y Milán para Bottega Veneta, Dolce & Gabbana, Fendi y Emilio Pucci. En noviembre, fue elegido como el nuevo rostro de las campañas publicitarias de Estée Lauder, y el sitio Models.com lo inserta en la lista de 50 más buscados después de los modelos.
En junio de 2015, junto con su hermana Kylie, colaboró con la marca Topshop para lanzar una nueva colección cápsula, y al mes siguiente que aparece en la portada de Vogue China, junto a la sensación del pop Kris Wu como iconos de una nueva generación. Fue elegida como el rostro de la campaña de otoño fendi / invierno 2015, y la ropa interior de Calvin Klein.
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